Chester Charles Bennington sinh ngày 20 tháng 3 năm 1976 tại Phoenix, Arizona. [5] Mẹ ông là một y tá, trong khi cha ông là một thám tử cảnh sát chuyên điều tra các vụ lạm dụng tình dục trẻ em. Bennington quan tâm đến âm nhạc khi còn nhỏ, trích dẫn rằng ban nhạc Depeche Mode và Stone Temple Pilots là nguồn cảm hứng đầu tiên của ông, [6] và ông mơ ước làm thành viên của Stone Temple Pilots, điều mà ông đã làm được sau này khi trở thành ca sĩ chính của họ. [7] Bennington từng là nạn nhân của lạm dụng tình dục từ một bạn nam lớn tuổi hơn khi ông mới 7 tuổi. [8] Ông sợ phải cầu cứu vì không muốn mọi người nghĩ mình là người đồng tính hoặc nói dối, và sự việc lạm dụng vẫn tiếp tục cho đến khi ông 13 tuổi. Nhiều năm sau, ông tiết lộ danh tính của kẻ lạm dụng cho cha mình, nhưng quyết định không theo đuổi truy cứu sau khi ông nhận ra chính kẻ lạm dụng cũng là nạn nhân của lạm dụng tình dục. [9]

Cha mẹ của Bennington ly hôn khi ông mới 11 tuổi. [10] Sự ngược đãi và hoàn cảnh gia đình đã ảnh hưởng ông đến nỗi ông cảm thấy thôi thúc phải bỏ trốn và giết người. Để tự an ủi mình, ông đã vẽ tranh và viết thơ, sáng tác bài hát. Sau khi ly hôn, cha của Bennington giành được quyền nuôi con. Bennington bắt đầu lạm dụng rượu, cần sa, thuốc phiện, cocain, ma túy đá và LSD.[6][9] Ông từng bị bắt nạt ở trường trung học. Trong một cuộc phỏng vấn, ông nói rằng ông bị "đánh đập như một con búp bê giẻ rách ở trường, vì gầy và trông khác người". [11] Năm 17 tuổi, Bennington chuyển đến sống cùng mẹ. Ông bị cấm ra khỏi nhà trong một thời gian khi mẹ ông phát hiện ra ông sử dụng ma túy. Ông đã làm việc tại một cửa hàng Burger King trước khi bắt đầu sự nghiệp của mình với tư cách là một nhạc sĩ chuyên nghiệp.